Ήταν γύρω στο 600 π.Χ., όταν ο Περίανδρος, τύραννος της Κορίνθου, κατασκεύασε τον Δίολκο. Ο πλακόστρωτος δρόμος επέτρεπε στα πλοία να μεταφέρονται ανάμεσα στον Κορινθιακό και τον Σαρωνικό, και στους Κορίνθιους να αποκτούν χρήμα και ισχύ από τη διίσθμιση.

Ο Δίολκος ήταν λιθόστρωτος δρόμος που χρησιμοποιείτο για την από ξηράς μεταφορά πλοίων, πάνω σε τροχοφόρο όχημα (“Ολκός νεών”) από τον Σαρωνικό στον Κορινθιακό κόλπο και αντιστρόφως.
Αποκαλύφθηκε το δυτικό του τμήμα σε μήκος 255 μ. στην πλευρά της Πελοποννήσου και σε μήκος 204 μ. στην Στερεά Ελλάδα μέσα στις εγκαταστάσεις της Σχολής Μηχανικού.
Το πλάτος του είναι 3,40 – 6,00 μ. Είναι στρωμένος με κανονικούς πώρινους κυβόλιθους και στο μέσον του φέρει δύο αυλακώσεις σε απόσταση 1,50 μ. Στο δυτικό άκρο του κατέληγε σε λιθόστρωτη αποβάθρα.
Η κατασκευή της Διόλκου προέκυψε από την ανάγκη για γρήγορο πέρασμα των πλοίων από τον Σαρωνικό στον Κορινθιακό κόλπο και αντίστροφα, έγινε στις αρχές του 6ου π.Χ. αιώνα και συνδέεται με την τυραννίδα του Περίανδρου στην Κόρινθο. Το δυτικό άκρο του ανακατασκευάσθηκε στις αρχές του 4ου π.Χ. αιώνα. Χρησιμοποιείτο για τη μεταφορά μικρών, κυρίως πολεμικών σκαφών. Τέτοια χρήση βεβαιώνεται από τις πηγές ως τον 9ο μ.Χ. αιώνα.

Οι υπάρχουσες αναφορές για υπερισθμίσεις, ξεκινούν από το 428 π.Χ., όπου ο Θουκυδίδης αναφέρει ότι οι Σπαρτιάτες πέρασαν στόλο από τον Κορινθιακό «ες την προς Αθήναις θάλασσα». Φαίνεται ότι οι αρχαίοι συγγραφείς θεωρούσαν δεδομένη την ύπαρξη του Δίολκου. Τουλάχιστον σε όσα κείμενα έχουν σωθεί, δεν δίνουν πληροφορίες για τον τρόπο κατασκευής ή τη λειτουργία του.
Οι ανασκαφές, μεταξύ 1956 και 1962 από τον αρχαιολόγο Νίκο Βερδελή, έφεραν στο φως έναν λιθόστρωτο δρόμο με πλάτος από 3,5 έως σχεδόν 6 μέτρα. Η ακριβής διαδρομή και η αφετηρία του μνημείου στον Σαρωνικό δεν είναι γνωστές. Ο Στράβων αναφέρει ότι κατέληγε στον Σχοινούντα (το σημερινό Καλαμάκι).
Στη διαπιστωμένη διαδρομή του, κοντά στον Κορινθιακό, ο Δίολκος προχωρούσε με μεγαλόπρεπες στροφές ακολουθώντας τη διαμόρφωση του εδάφους – γιʼ αυτό και έχουν βρεθεί τμήματά του τόσο στην Πελοπόννησο όσο και στη Στερεά. Ιδίως στην Στερεά, είναι έντονες οι αυλακώσεις από τις ρόδες των «ολκών», των οχημάτων πάνω στα οποία μεταφέρονταν τα πλοία. Υπάρχει και ένα τμήμα με λαξευμένες τροχιές. Ο Δίολκος αποτελεί έναν πρόδρομο του σιδηρόδρομου, ίσως τον αρχαιότερο γνωστό τροχιόδρομο του κόσμου.