Κατά τον Όμηρο, ο Σίσυφος ήταν ο πονηρότερος άνθρωπος του κόσμου. Ο Σίσυφος  ήταν ο κτίστης της Εφύρας που αργότερα την ονόμασαν Κόρινθο. Εκεί, όταν Βασίλευε, περίζωσε τον Ισθμό με τείχη κι απαιτούσε από τους διαβάτες αυθαίρετα να καταβάλουν διόδια Διηγούνται πολλά για πλείστους δόλους αυτού, για τούς οποίους καταδικάσθηκε στον Άδη να κυλάει μια πέτρα.
Στην Οδύσσεια το μαρτύριο του Σισύφου περιγράφεται ως εξής: Με τα δύο του χέρια ανασηκώνει και σπρώχνει με πολύ κόπο, μια μεγάλη πέτρα προς την κορυφή ενός βουνού। Την στιγμή όμως που φτάνει στην κορυφή, η ίδια η Κραταιίς, (το υπέρβαρο βάρος ή κατ΄άλλους προσωποποίηση των δυνάμεων της φύσεως), σπρώχνει την πέτρα αντίθετα και την κάνει να ξανακυλάει προς την πεδιάδα। Έπειτα απ΄αυτό ο Σίσυφος ξαναρχίζει।
Λέγεται για άτομα τα οποία βλέπουν το έργο τους να ματαιώνεται την τελευταία στιγμή και είναι υποχρεωμένα να ξαναρχίσουν πάλι από το μηδέν,(Πελοποννησιακή Πρωτοχρονιά 1963, Ρισπέν, Μυθολογία).
Ο Παυσανίας (Κορινθιακά, Ε1) λέει ότι ο Σίσυφος ξέροντας πως ο Ζεύς είχε απαγάγει την Αίγινα, την κόρη του Ασωπού, είπε στον πατέρα της που την αναζητούσε ότι δεν θα του το φανερώσει προτού αναβλύσει για χάρη του νερό και στον Ακροκόρινθο। Όταν ο Ασωπός παραχώρησε την πηγή, τότε το φανέρωσε και για τούτο τιμωρείται στον Άδη।(Βλέπε και Απολλόδωρος, Βιβλ।Α, ΙΧ 3 και Λεξικό Σούδας, λέξη Σίσυφος-Πελοποννησιακή πρωτοχρονιά 1962, σελ। 238 και 1959, σελ। 145).
Φαίνεται πως με το όνομα του Σισύφου χαρακτήριζαν τον πανούργο άνθρωπο, όπως προκύπτει από τα λόγια του Αισχίνη(περί της Παραπρεσβείας,43)।

Συνήγορος του Διαβόλου: Τότε δεν είχε ακόμα εφευρεθεί η φράση «αγάντα Ρόμελ».